1950年，咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生一次较量，梁双甘拜下风，并拜叶问为师其后，叶问先后收了李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮一段鲜为人知的事迹……